Родился в семье преподавателя гимназии, начал учиться живописи в Астрахани у П. А. Власова (1893—1896 гг.). Учился в церковноприходской школе, потом в гимназии. В 1896 году поступает в Петербургскую Академию художеств. Обучался сначала в мастерской В. Е. Савинского, со второго курса — у И. Е. Репина. Принимал участие в работе над картиной Репина «Заседание Государственного совета» (1901—03 гг., Русский музей, Санкт-Петербург). Несмотря на то, что молодой художник снискал широкую известность как портретист, для своей конкурсной работы Кустодиев выбирает жанровую тему («На базаре») и осенью 1900 года выезжает в поисках натуры в Костромскую губернию. 31 октября 1903 года заканчивает учебный курс с золотой медалью. Ещё до окончания курса принял участие в международных выставках в Петербурге и Мюнхене. В декабре 1903 года вместе с женой и сыном приезжает в Париж. Во время своей поездки Кустодиев побывал в Германии, Италии, Испании, изучал и копировал работы старых мастеров. Через полгода Кустодиев возвращается в Россию и работает в Костромской губернии над сериями картин «Ярмарки» и «Деревенские праздники». В 1904 году становится членом-учредителем «Нового общества художников». В 1905—1907 гг. работал карикатуристом в сатирических журнале «Жупел» (известный рисунок «Вступление. Москва»), после его закрытия — в журналах «Адская почта» и «Искры». С 1907 года — член Союза русских художников. В 1909 году по представлению Репина и других профессоров избран членом Академии художеств. С 1911 года — член возобновившегося «Мира искусства». В 1913 г. — преподавал в Новой художественной мастерской (Санкт-Петербург), а в 1923 году стал членом Ассоциации художников революционной России.
