Коренная пустынь замышлялась как крупный духовный центр. По жалованным грамотам Феодора Иоанновича и Бориса Годунова, помимо денег и ценностей, Коренной обители жаловались вотчины « в Курском уезде в Обмяцком стану деревня Тазово, да деревня Жерновец, да слобода Служня, да слобода Долгая на реке Тускари, а в тех деревнях и слободах монастырской земли 600 четей, а перелогом и дикого поля не ведают, сколько четей. Старые книги и … жалованные грамоты и выписки в войну (1611 год. – Авт.) утерялись». Так значится в челобитной 1621 года, адресованной игуменом Курского Знаменского монастыря царю Михаилу Федоровичу. Царь подтвердил владение означенными вотчинами, но уже не Коренной пустыни, а Знаменскому монастырю в Курске, по отношению к которому Коренная пустынь оказалась теперь приписанной.

Возникновение в 1613 году монастыря в честь Коренной Знаменской иконы в самом Курске поставило Коренную пустынь в странное положение; поскольку главная святыня – Курская Коренная икона пребывала в Курске, то пустынь неизбежно должна была прийти в упадок.

Правда в этом святом месте созидалась небольшая и очень скромная обитель. В 1618 году освящена деревянная церковь Рождества Пресвятой Богородицы; построены несколько келий, необходимые хозяйственные здания (все – деревянные), колодезь над источником. В Обители находились один монах и четыре «вкладчика». В 1621 году здесь жили четыре монаха, да за монастырем находился дом священника Михаила. В 1630 году обитель насчитывала 10 человек монашествующих. «Пустынский монастырек», так называли его в те времена, имел неплохие иконы, в том числе один древний список Курской Коренной иконы в сребро-вызолоченном окладе, необходимые книги, кресты с мощами, колокола, прочую утварь, но не имел даже ограды. Сень над святым источником была крыта лубьем, церковь – тесом, многие здания – соломой.

И, тем не менее, сюда уже начались крестные ходы. Согласно преданию, в первый раз Курская Коренная икона была принесена сюда из Курска в 1618 году по случаю освящения первой деревянной церкви Рождества Богородицы в 9-ю пятницу после Пасхи, и тогда же здесь состоялся торг. В 1667 году в Коренной пустыни жили четыре монаха; здания обветшали. В это время Курскую Коренную икону посылали на Дон для сбора милостыни в пользу пустыни. Обитель оживает в начале XVIIвека, когда миновала опасность татарских набегов. По документам 1701 года, здесь пребывало шесть монашествующих с уставом, близким к общежительному. Настоятели из иеромонахов назначались в «строителей»; бывали и игумены – в том случае, если они ранее уже имели таковой сан.

История монастыря связана с жизнью в нем одного из выдающихся просветителей прошлого – Сильвестра Медведева. Он монашествовал в Коренной с 1675 по 1678 годы, много сделал для развития книгопечатания, стал одним из выдающихся российских библиографов.

В 1703 году в Коренной пустыни на месте прежней деревянной построена новая каменная церковь Рождества Богородицы (с приделом Иоанна Предтечи). В 1708 году созданы каменные врата и надвратный храм Преображения Господня с приделом Архистратига Михаила. Все это - на личные средства двух богатых (из дворян) монахов Коренной пустыни.

Строительство в 1713 году церкви в честь иконы Божией Матери «Живоносного Источника» над колодцем связано с именем выдающегося полководца, героя Полтавской битвы, Северной войны со шведами и многих других баталий, первого российского генерал-фельдмаршала из русских графа Бориса Петровича Шереметьева. По дороге с Украины в Москву Шереметьев посетил Коренную пустынь и, испытав благодатность святого источника, пожелал воздвигнуть над ним храм и выразить свою посильную благодарность Матери Божией «Единой имущей непобедимую победу». Он выделил необходимые средства и поставил своего смотрителя за работами.(Один из антиминсов храма «Живоносного источника» был освящен в 1752 году святителем Иоасафом (Горленко;1754) – выдающимся русским иерархом, причисленным к лику святых).

Тогда же был сооружен каменный крытый ход от этой церкви до верхней площади монастыря к соборному храму. Крыша – тесовая, ступени лестницы вымощены дубовыми досками. Строились новые кельи, гостиные дворы. Год от года традиционные крестные ходы в Коренную пустынь становились все многочисленнее, как и торги, которые местные жители приурочивали к этому времени. С 1726 по 1764 год срок пребывания иконы в пустыни увеличился с трех дней до недели. Крестные ходы и ярмарка были едва ли не единственными источниками доходов в Коренной пустыни.